xxxxnhỏ|trái|Tượng đài Maeda Toshiie khi còn trẻ ở Arako, Nagoya

Toshiie sinh ra ở tỉnh Owari, là con trai thứ tư của Maeda Toshimasa, người cai quản lâu đài Arako. Toshiie phục vụ Oda Nobunaga từ nhỏ và lòng trung thành của ông đã được tưởng thưởng bằng việc để ông làm tộc trưởng của gia tộc Maeda, một điều bất bình thường với người con trai thứ tư khi mà tất cả các anh của ông đều không phạm lỗi gì nặng nề. Giống như Nobunaga, Toshiie cũng đã từng phạm tội, thường ăn mặc kì cục theo kiểu kabukimono. Người ta tin rằng ông là bạn thuở thiếu thời của Kinoshita Tokichiro (sau này là Toyotomi Hideyoshi). Cũng như Hideyoshi với cái tên Saru, 猴 hay "hầu," Toshiie được Nobunaga gọi là Inu, 犬 hay "khuyển". Theo dân gian thì chó và khỉ không bao giờ kết thân với nhau, Toshiie thường được miêu tả là kín đáo và lạnh lùng, ngượi lại với vẻ hoạt bát và dễ chịu và lắm mồm của Hideyoshi.